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<!DOCTYPE html>

<title>Terpenoide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Terpenoide</span></h1>

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</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Terpenoide</b> sind eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> an <a href="Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoffen</a> oder verwandten Verbindungen, die sich strukturell vom <a href="Isopren" title="Isopren">Isopren</a> ableiten. Von den ähnlichen <a href="Terpene" title="Terpene">Terpenen</a> unterscheiden sie sich darin, dass sie <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppen</a> enthalten, während es sich bei Terpenen um reine <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffe</a> handelt. Ähnlich den Terpenen lassen sich auch die Terpenoide nach der Anzahl an Isopreneinheiten in Gruppen einteilen.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Begriffe Terpen und Terpenoid werden jedoch im allgemeinen Sprachgebrauch selten sauber getrennt und sehr häufig synonym zueinander verwendet.<sup id="cite_ref-breitmaier_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-breitmaier-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Zu den Terpenoiden gehören unter anderem die <a href="Steroide" title="Steroide">Steroide</a>, die <a href="Hopanoide" title="Hopanoide">Hopanoide</a> und die <a href="Carotinoide" title="Carotinoide">Carotinoide</a>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Bei Terpenoiden werden häufiger während der Biosynthese ein oder mehrere <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatome</a> entfernt oder umgruppiert, sodass die Verwandtschaft mit dem Isopren nicht so deutlich ist und auch nicht zwingend ein ganzzahliges Vielfaches der fünf Kohlenstoffatome des Isoprens vorliegt. Alle Terpenoide gehen jedoch biosynthetisch auf die Terpene zurück.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Terpenoide bilden wichtige Merkmale zur <a href="Bestimmung_(Biologie)" title="Bestimmung (Biologie)">Bestimmung</a> von <a href="Pflanzen" class="mw-redirect" title="Pflanzen">Pflanzen</a>, da ein bestimmtes Inhaltsstoffmuster charakteristisch für eine bestimmte Pflanze (<a href="Chemotaxonomie" title="Chemotaxonomie">Chemotaxonomie</a>) ist. Es sind einschließlich der Terpene mehr als 30.000 Terpenoide bekannt. Rund 8000 davon sind reine Kohlenwasserstoffe und werden damit im engeren Sinn zu den Terpenen gezählt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Iridoide">Iridoide</h2></div>

<p>Eine Unterklasse von Terpenoiden sind die <a href="Iridoid" class="mw-redirect" title="Iridoid">Iridoide</a>. Sie wurden zum ersten Mal in einer <a href="Ameisen" title="Ameisen">Ameisenart</a> gefunden (<a href="Iridomyrmex" title="Iridomyrmex">Iridomyrmex</a>).

</p>

<p>Sie bestehen aus einem Grundgerüst dem Iridodial.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Typischerweise bestehen Iridoide aus zehn Kohlenstoffatomen, also zwei Isoprenuntereinheiten, und gehören somit zu den Terpenen. Es gibt jedoch Iridoide mit acht und neun Kohlenstoffatomen, die durch Ausschleusung von Kohlenstoffmolekülen aus dem Grundgerüst entstehen; sie gehören in die große Gruppe der Terpenoide.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Polyterpenoide">Polyterpenoide</h2></div>

<p>Prenylchinone sind Terpenoide mit bis zu zehn Isopreneinheiten, unter ihnen finden sich <a href="Vitamin_K" title="Vitamin K">Vitamin K<sub>1</sub> und K<sub>2</sub></a>, <a href="Vitamin_E" title="Vitamin E">Vitamin E</a>, <a href="Plastochinon" title="Plastochinon">Plastochinon</a> sowie die <a href="Ubichinon" class="mw-redirect" title="Ubichinon">Ubichinone</a>.<sup id="cite_ref-breitmaier_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-breitmaier-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Isoprenoide" title="Isoprenoide">Isoprenoide</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <i>Terpenoids.</i> In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <i><a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>.</i> The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.T06279">10.1351/goldbook.T06279</a></span> – Version: 2.3.3.</span>

</li>

<li id="cite_note-breitmaier-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-breitmaier_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-breitmaier_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Eberhard_Breitmaier" title="Eberhard Breitmaier">Eberhard Breitmaier</a>: <i>Terpene: Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone.</i> B.G. Teubner, Stuttgart, 1999, ISBN 3-519-03548-0.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Zdzislaw Z. E. Sikorski: <i>Chemical and Functional Properties of Food Lipids.</i> CRC Press, 2010, ISBN 978-1-420-03199-7, S. 41.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Peter_Nuhn" title="Peter Nuhn">Peter Nuhn</a>: Naturstoffchemie. Mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe. 2. Auflage, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1990, ISBN 3-7776-0473-9.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Katharina Munk: <i>Grundstudium Biologie: Botanik</i>. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2001, ISBN 3827409098.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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